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上海滬宇生物科技有限公司
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乙酰丙酮
中文名稱: 乙酰丙酮
中文同義詞: 乙酰丙酮;二乙酰基甲烷;間戊二酮;戊二酮;2,4-戊二酮;乙酰丙銅;乙酰基丙酮;二乙基甲烷
英文名稱: 2,4-Pentanedione
英文同義詞: TIMTEC-BB SBB009914;PENTAN-2,3-DIONE;PENTANE-2.3-DIONE;2,4-Diketopentane;2,4-Dioxopentane;2,4-Pentandione;2-Propanone, acetyl-;Acetoacetone
CAS號: 123-54-6
分子式: C5H8O2
分子量: 100.12
性質
熔點 -23 °C
沸點 140.4 °C(lit.)
密度 0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度 3.5 (vs air)
蒸氣壓 6 mm Hg ( 20 °C)
折射率 n20/D 1.452(lit.)
閃點 66 °F
儲存條件 2-8°C
color very deep green-yellow
水溶解性 16 g/100 mL (20 ºC)
Merck 14,81
BRN 741937
CAS 數據庫 123-54-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 Acetylacetone(123-54-6)
EPA化學物質信息 2,4-Pentanedione(123-54-6)
用途與合成方法
化學性質 本品為無色或微黃色透明液體，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n20D 1.4520，相對密度 0.975，能與乙醇、**、氯仿、丙酮、冰醋酸等有機溶劑混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蝕性。
用途 戊二酮又稱，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。
用途 用作制藥的原料及有機中間體，也可作溶劑
用途 用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑
用途 是有機合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料。可作醋酸纖維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。還可作為石油裂解、加氫反應和羰基化反應的催化劑，氧氣的氧化促進劑等。可用來脫除多孔固體中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。
用途 除具有醇和酮的典型性質外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應制得。用做金屬萃取劑分離三、四價離子，油漆及油墨干燥劑，**殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定*、鐵、氟的試劑及有機合成中間體等。
生產方法 可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應的過程，實際上是以丙酮為原料，經乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經轉化而得；工藝過程如下：將含有1/1000二硫化碳的丙酮氣化后引入780-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩定劑，經700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之與乙酸反應生成乙酸異丙烯酯，經分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預熱至560-570℃轉化爐，經分子重排生成，經冷凝，分餾提純得成品。每噸產品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰，繼而加入同量的冰水，取其水層，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使形成銅鹽析出。如反應液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后，將青灰色抽濾，用水洗滌兩次，直接移入分液漏斗中,加**不斷振搖,同時加入50ml4N硫酸使其分解。取**溶液,再用**萃取酸層中的,合并兩次**醚溶液，用氯化鈣干燥。將**蒸去殘留物繼續蒸餾，收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留，收量約15-20g。沸點139℃。操作示例2 在1500ml圓底燒瓶中，加入金屬鈉25g及20ml**，再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h，加入400ml水，將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的螯合物。放置2-3h后，沉淀*，過濾。將沉淀懸浮于**中，用50ml40%稀硫酸振蕩，**層用氯化鈣干燥。蒸去**，把殘留的油狀分餾，收集124-140℃餾分，再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應是在****催化下進行的此法收率較高。的精制方法：將約20ml粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而則易溶于苯中。苯相中的可直接應用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業品，含水＜0.5%）2553kg/t、發煙硫酸（以H2SO4計）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學純）6kg/t。
生產方法 其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經分離提純后，在500～600℃下經分子重排生成，zui后分餾提純得成品。
類別 易燃液體
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 488 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克 輕度
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
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