中文名稱: 5-氟脲嘧啶
中文同義詞: 5-氟*;雙喃呋啶;5-氟脲嘧啶;5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;氟*;2,4-二羥基-5-氟嘧啶;5-氟*,5FU;,99%
英文名稱: 5-Fluorouracil
英文同義詞: [180]-5-Fluorouracil;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-;2,4-dioxo-5-fluoropyrimidine;3h)-pyrimidinedione,5-fluoro-4(1h;5-faracil;5-Flouracyl;5-fluor-2,4(1h,3h)-pyrimidindion;5-Fluor-2,4-dihydroxypyrimidin
CAS號: 51-21-8
分子式: C4H3FN2O2
分子量: 130.08
EINECS號: 200-085-6
5-氟脲嘧啶 性質
熔點 282-286 °C (dec.)(lit.)
沸點 190-200°C/0.1mmHg
儲存條件 Store at 0-5
溶解度 H2O: 10 mg/mL, clear
form powder
color white
水溶解性 12.2 g/L 20 ºC
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,4181
BRN 127172
穩定性 Stable. Light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
CAS 數據庫 51-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 2,4-Pyrimidinedione, 5-fluoro-(51-21-8)
EPA化學物質信息 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-(51-21-8)
5-氟脲嘧啶 用途與合成方法
抗代謝藥 5-氟脲嘧啶簡稱氟脲嘧啶，為嘧啶類抗代謝藥，是目前臨床上常用的一種*藥物，對增殖期各期均有作用，能阻止胸腺嘧啶的形成，抑制DNA的生物合成，從而抑制癌細胞的生長。臨床用于治療消化道腫瘤，如胃癌、腸癌、肝癌等。對乳腺癌、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宮頸癌、胰腺癌等亦有效。瑞士生產的癌膚治為含本品5%的軟膏，主要用于日光角化病和老年角化病、癌前期皮炎、單個和多發性淺表基底細胞癌、放射性皮膚病損害后的癌期及表淺基底細胞癌。
5-氟脲嘧啶在體內先轉變為5-氟-2-脫氧脲嘧啶核苷酸，抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶，阻斷脲嘧啶脫氧核苷酸轉變為胸腺嘧啶脫氧核苷酸，從而影響DNA的生物合成。同時，它能摻入RNA，通過阻斷脲嘧啶及乳清酸摻入RNA，達到直接抑制RNA的合成。
本藥主要在肝臟中分解代謝，大部分解為二氧化碳從呼吸排出，極少由尿排出?？诜笪詹町惡艽?靜脈給藥后，其血漿濃度很快在兩小時內下降;靜注后于30分鐘內可到達腦脊液中并維持3小時;靜脈持續滴注的毒性較一次靜脈推注為輕;靜脈給藥的療效也較口服為高。氟脲嘧啶對增殖細胞的毒性大于非增殖細胞，但并無明顯的細胞周期特異性。對氟脲嘧啶的耐藥性可由于對活性作用必需的酶缺少或胸苷酸合成酶活力增加的結果。
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藥代動力學 由于氟脲嘧啶的吸收不穩定，因此常規不采用口服(在歐洲可獲得口服制劑)。一般均靜脈內給藥。為了直接達到腫瘤也可以經動脈給藥(例如肝轉移時通過肝動脈)，并可直接注入體腔之滲液中(如卵巢癌)。靜脈注入后血漿半衰期為7.5～10分鐘，3小時后血漿中已查不到未改變的藥物。細胞內藥物水平持續更久。
氟脲嘧啶在肝中廣為代謝;60～80%在8～12小時內作為呼吸的二氧化碳而排出，并有15%在6小時內原藥不變從尿排出。本藥可進入滲出液和腦脊液。已有血漿中氟脲嘧啶的測定方法。
適應癥 臨床用于乳腺癌、消化道癌腫、卵巢癌及原發性支氣管肺腺癌的輔助*和姑息治療;也是治療惡性葡萄胎、絨毛膜上皮癌、漿膜腔癌性積液膀胱癌及頭頸部惡性腫瘤和肝癌的*藥物。
皮膚科外用含5-氟脲嘧啶5%的軟膏治療光化性角化癥、日光性唇炎、鮑恩病、凱拉增生性紅斑、鮑恩樣丘疹病、尖銳濕疣、白癜風、苔蘚淀粉樣變、播散性表淺性汗孔角化癥、尋常疣、扁平疣、銀屑病、著色性干皮病、表淺性基底細胞上皮瘤等;皮損內注射治療角化棘皮瘤、瘢痕疙瘩等。
藥物相互作用 用本藥前先用甲氨喋呤，通過增加細胞內磷酸核糖焦磷酸的含量，可增加5-氟脲嘧啶核苷酸的形成。別嘌呤醇可以改變氟脲嘧啶的作用，它的代謝產物，別嘌呤二醇，抑制乳清酸磷酸核糖基轉移酶，這樣就減輕毒性并可能改進治療指數。胸苷和其他核苷增加氟脲嘧啶與RNA的結合，胸苷通過雙氫嘧啶脫氫酶可以延遲氟脲嘧啶的分解。然而，這種聯合用藥迄今并未明顯改善臨床效果。
不良反應與注意事項 氟脲嘧啶的主要毒性作用是侵犯胃腸道和血細胞生成系統。厭食、惡心和嘔吐常見?？谇谎住⒀适彻苎缀透篂a均為停藥的指征，否則會出現嚴重的口咽部和腸道潰瘍。靜脈點滴給藥時胃腸道毒性作用常是限制劑量的原因。相反，巨大劑量靜脈注射時，白細胞減少是限制劑量的毒性作用。zui低白細胞計數常出現在第1次用藥后的7～ 14日。血小板減少則不太明顯，可以出現在7～17日。監測血細胞計數是必須的。
其他不良反應是脫發、皮炎和色素沉著。曾遇到急性和慢性結合膜炎?？赡嫘孕∧X共濟失調出現在1%的病人中，可能與劑量有關，可發生在治療過程的任何時候(常常是幾個月后)。小腦體征在停藥后可持續幾周。心肌缺血偶爾出現在氟脲嘧啶靜脈點滴時。本藥在動物是致畸形的并可能致癌。
對肝功能有損害的病人(例如廣泛肝轉移)應用氟脲嘧啶應減量;對營養狀況差的病人用藥應謹慎。
采用每天間歇靜脈點滴連續4～5日可大大減低對血液的毒性作用。然而，臨床研究的結果并不說明快速注射或者點滴方法在治療上的*性。*點滴輸藥可以發生伴有疼痛、紅斑和脫皮的手-足綜合征。
本藥歸于FDA妊娠分類D。
呋喃氟脲嘧啶 呋喃氟脲嘧啶是氟脲嘧啶的衍生物，作用與氟脲嘧啶相似，但*指數比氟脲嘧啶高一倍，而毒性僅為其1/4～1/6。適用于胃腸道癌和乳腺癌。一般有口服、靜脈及肛門坐藥三種劑型。
化學性質 白色或類白色結晶性粉末。Mp282-283℃(分解)，0.1mol/L鹽酸溶液在 265nm波長處有zui大吸收。微溶于水和乙醇，不溶于氯仿和乙*，溶于*和氫氧化鈉液。中等毒，LD50 (小鼠，腹腔) 230mg/kg。
用途 生化研究，抗腫瘤藥。
用途 該品為抗腫瘤藥，也用于合成*。在生化研究中可用于研究稻，麥穗子分化，遺傳代謝測定，植物生長發育研究。
用途 用于消化系統癌、頭頸部癌、婦科癌、肺癌、肝癌、膀胱癌和皮膚癌等的治療
用途 抗代謝抗腫瘤藥
用途 抗腫瘤藥。對多種腫瘤如消化道腫瘤、乳腺癌、卵巢癌、絨毛膜上皮癌、子宮頸癌、肝癌、膀胱癌、皮膚癌(局部涂抹)、外陰白斑(局部涂抹)等均有一定療效。不良反應主要有骨髓移植、消化道反應。嚴重者可有腹瀉，局部注射部位靜脈炎，少數可有神經系統反應如小腦變性、共濟失調。用藥期間應嚴格檢查血象。
